Fils naturel d’une allemande et d’un écossais, John Olday, dont le véritable nom était semble-t-il Arthur William, avait d’abord passé son enfance à New York où sa mère s’était installée, avant que cette dernière le confie en 1913 à sa grand-mère en Allemagne.
Adhérent de la jeunesse communiste au début des années 1920, il ne tarda pas en être exclu pour « déviation anarchiste » et s’affilia alors au mouvement spartakiste avec lequel il participa à l’insurrection d’octobre 1923. Après avoir participé à l’agitation dans la Ruhr comme agitateur anarchiste partisan des conseils ouvriers, il cessa en 1925 tout militantisme pour se consacrer au dessin politique et à l’art. Ce n’est que peu avant la prise du pouvoir par les nazis en 1933, qu’il reprenait les contacts avec ses anciens compagnons pour lesquels il allait réaliser de nombreuses caricatures anti-nazis.
John Olday passait alors pour un artiste excentrique et homosexuel ce qui lui permit de s’introduire dans les cercles nazis de Hambourg — les responsables nazis de Hambourg voulant maintenir un semblant de liberté artistique — et d’obtenir de nombreux renseignements permettant à de nombreux camarades d’échapper à la mort ou à l’internement dans les camps. En 1938, la répression s’intensifiant, et alors que la Gestapo était sur le point de l’arrêter, il parvenait à émigrer en Angleterre où dès 1939, avec l’aide des pacifistes et anarchistes britanniques un recueil de ses dessins anti-nazis était publié sous le titre The Kingdom of rags. Puis il mit son talent au service des luttes contre la guerre. Il fut également à cette époque le signataire avec d’autres comunistes de conseil d’un Appel aux ouvriers allemands, diffusé sur les programme allemands de Radio Strasbourg et appelant à la résistance passive et au sabotage de la machine de guerre nazie.
Mobilisé en 1940 lors de la déclaration de guerre, il déserta et bénéficia de faux papiers fournis par le groupe Freedom et avec lesquels il allait vivre jusqu’en 1944.
En 1942 il avait épousé Hilde Meisel Monte, une socialiste juive allemande qu’il avait rencontré quelques années auparavant lors de la préparation d’un attentat manqué contre Hitler à Mûnich : il justifia ce mariage avec une marxiste de stricte obédience par la volonté de lui permettre d’acquérir la nationalité britannique et d’empêcher son éventuelle expulsion en Allemagne. Sa compagne particulièrement active dans la Résistance allemande et juive aux nazis, sera recrutée par l’OSS et effectuera de nombreuses missions en Europe occupée en tant que courrier et sera assassinée le 17 avril 1945 par un patrouille de SS alors qu’elle tentait de franchir illégalement la frontière d’Allemagne en Suisse.
En 1942, aux cotés notamment de Marie Louise Berneri, John Hewetson et de Philip Samson, il avait intégré la rédaction du journal War Commentary auquel i donna de nombreuses illustrations et caricatures. Parallèlement il avait installé une petite imprimerie avec laquelle toutes les deux semaines et avec la collaboration de Marie Louise Berneri et de Vernon Richards, il imprimait des circulaires, des dessins et bulletins destinés aux soldats de l’armée britannique et notamment aux compagnons objecteurs de conscience mobilisés dans des unités non combattantes. Dans la tradition antimilitariste révolutionnaire, il y appelait à la formation de conseils de soldats et d’ouvriers.
Par l’intermédiaire de compagnons marins, notamment scandinaves et avec l’aide de l’AIT, il maintenait des contacts avec les camarades clandestins à Hambourg auxquels il faisait parvenir aide et informations. A cettge époque il collabora également à l’organe des IWW The indutrial Worker.
En 1943, avec l’aide du groupe Freedom de Londres, il publiait également sous le titre The March of death un recueil de 41 dessins antimilitaristes et anarchistes dénonçant tous les pouvoirs quels qu’ils oient, capitaliste, impérialiste, fasciste ou « socialiste » qui sera diffusé à près de 10.000 exemplaires.
En novembre 1944, suite à une série de rafles dans les milieux anarchistes de Londres, il fut arrêté au domicile de Philip Samson, inculpé d’usages de faux papiers et condamné en janvier 1945 à un an de prison. Remis en liberté au bout de 8 mois, il fut immédiatement interné dans un camp par l’armée pour purger une peine de 2 ans pour « désertion ». Suite à une campagne menée par le groupe Freedom qui avait formé une comité de soutien avec notamment Georges Orwell, Herbert Read et Georges Woodcock, Olday fut finalement libéré au bout de 8 mois d’internement.
A l’été 1946, sur des bases anarchistes communistes, il constituait une nouvelle organisation l’Internationalist Bakunin Group (IB-G), réunissant anarchistes révolutionnaires et conseillistes, qui allait notamment effectuer un important travail de propagande dans les camps de prisonniers allemands en Angleterre afin d’y former de petits groupes qui à leur retour en Allemagne pourraient y développer le mouvement.
A la même époque, partisan de la lutte de classes et de la révolution armée il commença une violente polémique avec Rudolf Rocker qu’il accusa d’avoir abandonné les principes révolutionnaires de la FAUD au profit d’un socialisme communaliste et coopérativiste qu’il qualifiait d’anarchisme libéral. Puis il proposa de former une Alliance spartakiste, une organisation clandestine révolutionnaire conseilliste ce qui lui valut d’être qualifié de « bolchévique » par d’autre membres du IB-G, tant et si bien qu’en février 1948, Olday quitta le groupe pour organiser un réseau de Groupes spartakistes en Hollande, Grande-Bretagne, Suisse et Allemagne y compris dans la zone d’occupation soviètique où dès la fin 1948 les membres furent arrêtés par la police secrète. Olday publiait comme organes de ce réseau les bulletins Räte anarchist (Londres, au moins un numéro en août 1948) et Die Anarchie (Londres, n°1, janvier 1949) qui étaient diffusés en Allemagne.
Puis à la fin des années 1940, Olday abandonna le militantisme et les groupes spartakistes ne tardèrent pas à disparaitre.
Au début 1950 il émigrait à Sydney en Australie où il travailla dans divers cabarets et poursuivit son travail de caricaturiste social et écrivant nouvelles et pièces de théâtre.
A la fin des années 1960, attiré par l’effervescence des mouvements sociaux en Europe, il revenait à Londres, via Berlin et Hambourg et reprenait une collaboration avec les journaux Freedom et Black Flag. En 1974 il fondait le bureau de correspondance internationale International Archive team, entretenait des contacts avec de nombreux militants et prisonniers, traduisait en allemand de nombreux textes et documents des IWW dont il était membre et publiait le bulletin bi-lingue (anglais-allemand) Mit Teilung tout en continuant son travail de caricaturiste jusqu’à son décès survenu à Londres à l’été 1977.