Le 14 octobre 1920, Primo Cassani avait participé au meeting organisé à Bologne par les syndicats en solidarité avec les prisonniers politiques et pour protester contre la politique du gouvernement envers la Russie révolutionnaire. A la fin du meeting, et semble-t-il contre l’avis d’E. Malatesta qui était l’un des orateurs de la réunion, il avait participé à la manifestation des anarchistes qui s’était dirigé vers la prison de San Giovanni et au cours de laquelle il y eut des affrontements avec la police provoquant la mort de 5 manifestants et de 2 policiers. Primo Cassani qui fut arrêté fut finalement relâché. Selon la police il aurait également participé en 1921 à un affrontement avec les fascistes à Pian di Macina (Pianoro).

Le 14 décembre 1926 il fut arrêté et condamné à 3 ans d’isolement pour « activités antifascistes ». Il fut ensuite interné à Trmiti, puis à Ustica et enfin à Ponza dont il fut libéré le 29 novembre 1928 et fut fiché comme « élément particulièrement dangereux ». A la fin 1929 il fut emprisonné une dizaine de jours. Jusqu’à son décès survenu à Bologne le 9 mars 1936, il fut l’objet de surveillance et de contrôles.