Sympathisant anarchiste depuis la fin des années 1890, Benito Rebolledo était membre en 1903 de la colonie anarchiste communiste située rue Pio Nono, dans le quartier de Bellavista à Santiago, et dont faisaient également partie Augusto Pinto, Alejandro Escobar Carballo, Temistocles Osses et les français Alphone Lenoir, Achille Lemir et Francis Robert.