Militant anarchiste actif, Alexis Tchoubenko fut le responsable au sein de la Makhnovtschina du détachement du génie et des mines et membre du Conseil de l’État-major de l’armée Makhnoviste. En janvier 1919 il fut l’un des signataires à Ekaterinoslav de l’accord passé avec les bolchéviques lors de la lutte contre les armées blanches. Le 27 juillet 1919 à Sentovo (Kerson) lors d’u ne assemblée de paysans où étaoit présent l’attaman Grigoriev responsable de la mort de près de 2000 juifs lors de pogromes et projetait d’assassiner Makhno, il participait à son exécution avec Makhno, Chaly et Karetnik.
Arrêté ultérieurement par la Tchéka, il fut transféré à Moscou pour y être condamné à mort. Libéré en septembre 1919 (ou 1920 ?), après des accords signés entre l’armée rouge (Bela Kin) et les Makhnovistes, il regagna l’Ukraine. On ignore ce qu’il est devenu sinon qu’il était recherché par les bolchéviques pour être exécuté. C’est ainsi que le 20 octobre 1920, la Tchéka, à sa recherche, avait arrêté 75 compagnons (voir Maximov), lors d’une réunion au siège du Nabat à Moscou.

Il fut finalement arêté et écrivit, sous le contrôle de la Guépéou, des mémoires où il critiquait Makhno et le mouvement anarchiste. Le livre fut publié en 1928. Alexis Tchoubenko était toujours en vie en 1930.