Militant du Parti communiste allemand KPD, Richard Winkler avait émigré en Sarre lors de la prise du pouvoir par les nazis. Puis il alla en France où il devint anarcho-syndicaliste.

En février 936 il fut expulsé en Espagne où il fut arrêté puis en juin 1936 renvoyé en France. En octobre 1936 il retourna en Espagne où il adhéra au groupe anarcho-syndicaliste allemand DAS et s’intégra comme milicien à la Colonne Durruti. A partir de mars 1937 il fit partie de la milice des frontières à Port Bou. Suite aux affrontements de mai 1937 avec les staliniens il fut arrêté et emprisonné.

Passé en France lors de la Retirada, il fut interné au camp de Gurs où, en mars 1939, il fit partie de la 9e Compagnie qui regroupait plusieurs centaines d’anciens volontaires étrangers opposés à la direction stalinienne du camp.