James H. Dick avait été en 1908 le co-fondateur avec Lorenzo Portet de l’École moderne de Liverpool (pédagogie Ferrer). Il collaborait régulièrement — sous divers pseudonymes dont Jey H. Dee, Dick James, Jimmy Dick — à Freedom essentiellement sur des problèmes d’éducation. En 1912 avec Naomi Ploschansky il fonda l’International modern school de Whitechapel qu’ils animèrent jusqu’à leur départ pour les États-Unis en janvier 1917.
Le 23 septembre 1941, il fut condamné par la Cour de Glasgow à un an de prison pour avoir refusé de se soumettre à une visite médicale militaire.