Fils d’un paysan et droguiste, Masataro Watanabe était né dans un petit village du district de Nakakoma (province de Yamanashi). Les revers de fortune de ses parents ne lui permirent pas de faire des études et l’obligèrent à travailler très tôt comme apprenti coiffeur, blanchisseur et ouvrier dans une filature. C’est à cette occasion qu’il entra en contact avec des gens des classes les plus défavorisés, contacts qui seront à l’origine de son militantisme.
Converti au christianisme, il trouva en 1897 un travail dans une crèche de Nobi (département de Gufu) d’où il partit pour travailler dans une succursalle située à Mita (Tokyo). C’est à partir de 1900 qu’il commença à s’intéresser aux théories socialistes. Ayant adhéré à l’Association socialiste, il commença à en répandre les idées entre 1904 et 1905 tout en gagnant sa vie comme coiffeur populaire. Lors des débats au sein du mouvement socialiste entre la Fraction pour une politique parlementaire et la Fraction pour l’action directe (Chokusetsu kodoha), il entra en contact avec les organes de la fraction parlementaire, Journal social et Journal social de Tokyo. Lors de l’affaire du complot de lèse-majesté, où furent arrêtés de nombreux militants, il put échapper à l’arrestation grâce à ses relations. Penant la période de répression qui s’en suivit, il s’occupa de l’éducation des enfants des quartiers pauvres tout en gagnant difficilement sa vie comme marchand de bonbons ambulant puis comme coiffeur itinérant.
Dès le début de la Première guerre mondiale, il collabora au journal socialiste local La Lueur (Biko) dont le premier numéro fut publié en octobre 1914, puis à la revue Les Jeunes au travail (Rodo seinen) publiée par Hisaita Unosuke à partir d’octobre 1916. C’est à cette époque qu’il prit contact avec les Conférences pour l’homme du peuple qui étaient organisées par la Société de la pensée moderne dont le principal responsable était le militant libertaire Sakae Osugi. Watanbe devint alors l’un des responsables d’un groupe de recherhces auquel adhéra notamment Kenji Kondo, où il allait avoir une grande influence sur des ouvriers, des militants et des étudiants qui jouèrent, après guerre, des rôles importants dans le mouvement anarchiste.
Masataro Watanabe, qui sera considéré comme le père de l’anarchisme japonais, est décédé pauvre et tuberculeux le 17 mai 1918.
Après sa mort, le groupe de recherches qu’il avait animé s’appela Société Hokufu –d’après son pseudonyme- et continua de jouer un grand rôle comme bureau de liaison en centre de formation de militants anarchistes.