Cola Caffiero avait participé à la semaine rouge de 1914. Arrêté en 1920, il restait onze mois en prison préventive avant d’être libéré par le tribunal d’Ancône. Il militait alors dans la petite bourgade de Pinocchio. Après la prise du pouvoir par les fascistes, il retournait à Ancône où il était arrêté en juillet 1925. Après un an de prison il était jugé avec vingt sept autres militants et condamné à vingt ans de prison. Il était toujours interné en 1930.