Militant anarchiste communiste de Troyes, Massoubre, qui était avec sa compagne lié au groupe Les résolus de Dijon, avait été emprisonné au début des années 1890. Comme de très nombreux compagnons, tant à Paris qu’en banlieue et en province, il avait été arrêté à Dijon avec, entre autres, Monod, Catinot et Bardot le 22 avril 1892 préventivement à la manifestation du 1er mai. Puis l’année suivante il fut arrêté avec Mauduit et Catinot dans une affaire de fausse monnaie.
En décembre 1893 le journal anarchiste communiste La Mistoufe (Dijon, 6 numéros de novembre à décembre 1893) annonçait que « ne pouvant résister aux souffrances excessives que leur font subir les garde-chiourmes » les compagnons Massoubre, Catineau, Mauduit et Nicolas, tous poursuivis pour “fabrication de fausse monnaie”, avaient essayé en vain de s’évader de la prison de Troyes où ils étaient en préventive depuis plus de 3 mois. Suite à cette tentative leurs compagnes avaient adressé une lettre aux autorités protestant contre leurs conditions de détention : “…Si l’on donnait à nos maris en prévention les mêmes douceurs qu’aux financiers condamnés, comme M. de Lesseps qui, lui pouvait embrasser ses enfants, même aller voir son épouse ; si le régime était moins mauvais, peut être que nos maris auraient attendu avec plus de patience le verdict du jury. Mais il n’en est pas ainsi, le régime est atroce et contraire à toutes les lois de l’hygiène et, jusqu’à ce jour on leur a refusé la douce joie d’embrasser leurs enfants. Or quand on aime sa famille comme nos maris aiment la leur, on est bien près de tout tenter pour aller près d’elle la défendre, la protéger et l’aider à vivre. Aux gros financiers condamnés, on donne douceurs et satisfaction ; aux anarchistes en préventive, on refuse tout. Vos lecteurs jugeront… Compagne Catineau, compagne Massoubre, compagne Mauduit » (cf. Le Père Peinard). Massoubre fut condamné en février 1894 à 10 ans de réclusion. Il fut, semble-t-il, transporté en Nouvelle-Calédonie où il avait le matricule 20606 et où l’administration le soupçonna, début 1901, d’avoir eu accès, comme Gallo et Le Berre, à un numéro des Temps nouveaux.
Il avait pour compagne la jeune Mercier, couturière, qui devint après sa condamnation, la compagne de Pierre Philippe.