Après un bref séjour aux États-Unis, Sam Mainwaring était revenu en Grande Bretagne pour travailler comme ingénieur dans le quartie londonien de Marylebone où sous l’influence de Tom Mann il participait à la fondation de la Labour emancipation League et adhérait à la Fédération sociale démocrate. Il participa ensuite à la formation en 1885 de la Socialist league, une scission antiparlementaire de la Fédération dont il devint l’un des orateurs et des animateurs aux cotés notamment de Joseph Lane et James Tochatti.

En 1887 il était membre du groupe Freedom et participa à une tournée de conférences de la Socialist league au sud du pays de Galles avec Frank Kitz.

Dans la décade des années 1890, il retourna au Pays de Galles pour s’y occuper de Ellen et Sam, les enfants abandonnés par son frère. Il en profita pour fonder la société socialiste du sud du Pays de Galles et pour y poursuivre la propagande antiparlementaire dans la région.

Revenu à Londres à la fin des années 1890, il y défendit la participation des anarchistes au syndicalisme et aurait été l’un des premers à utiliser le mot d’anarcho-syndicalisme. Membre du syndicat des ingénieurs, il ne cessait de dénoncer la bureaucratie syndicale et de populariser les expériences étrangères et notamment celle de la CGT française de l’époque.

En 1900, aux cotés notamment de Tom Mann, Emma Goldman et Harry Kelly il participait acitvement à l’agitation et aux meetings contre la guerre des Boer. Puis il fut avec le militant espagnol Tarrida del Marmol l’éditeur du journal The general strike (Londres, 2 numéros en septembre 1903 et mars 1904).

Sam Mainwaring, qui avait publié en 1896-1897 dans Freedom ses souvenirs sur William Morris et qui était un des meilleurs amis de Max Nettlau, est décédé le 29 septembre 1907 au cours d’un meeting en plein air dont il était l’un des orateurs.