Anarchiste depuis l’école, Olga Freidline était une militante active à partir de 1907. Arrêtée par les autorités tsaristes, elle avait été, fin 1909, accusée d’avoir transporté en contrebande, recélé et divulgué de la propagande anarchiste. Condamnée à 8 ans de travaux forcés, la peine était commuée, vu son jeune âge, à la la déportation perpétuelle.
Après la révolution de 1917 elle militait d’abord à Karkhov au groupe anarcho-syndicaliste et dans le mouvement coopérativiste. Elle fut ensuite membre de la Fédération anarchiste de l’Oural et travaillait comme employée au Commissariat de l’Instruction publique. Après l’occupation de l’Oural par les troupes tchécoslovaques, elle venait à Moscou où elle travaillait à la maison d’éditions anarchiste Golos trouda. Elle a été ensuite arrêtée à plusieurs reprises par les bolchéviques.